Phát biểu trước chuyến hành quân tới Anfield, đội trưởng Harry Kane đã chia sẻ sự thật đáng buồn về Tottenham với Sky Sports : "Khi bạn ở đây lâu năm, bạn sẽ hiểu người hâm mộ như thế nào, và hiểu câu lạc bộ như thế nào. Bạn đã trải qua những khoảnh khắc tốt đẹp với câu lạc bộ, nhưng tôi đã trải qua những khoảnh khắc không mấy tốt đẹp."
"Mọi người đều muốn giành chiến thắng và nâng cao các danh hiệu. Đó cũng là mục tiêu hàng năm của chúng tôi. Nhưng đội bóng đang không đi đúng hướng và chúng tôi phải chấp nhận điều đó nhưng vẫn tìm cách để cải thiện và trở nên tốt hơn."
"Có lẽ chúng tôi đã không làm được điều đó trong những năm gần đây. Vì vậy, cuối cùng đội bóng phải quay trở lại cạnh tranh ngay ở những vị trí hàng đầu và Spurs có đủ tài năng để làm điều đó."
"Trên hết, có một số điều có thể cần phải thay đổi. Tôi nghĩ mọi người đang làm mọi thứ có thể để cố gắng đạt được điều đó. Nhưng khi bạn nhìn vào sự cạnh tranh ở Premier League bây giờ, ranh giới mong manh giữa việc trở thành một trong những câu lạc bộ hàng đầu và vị trí thứ 10, hoặc thứ 11 là rất mong manh và bạn phải đảm bảo rằng bạn phải luôn ổn định".
Spurs đã không cạnh tranh danh hiệu kể từ thời Mauricio Pochettino nắm quyền. Chiến lược gia người Argentina đã giúp "gà trống" cán đích ở vị trí thứ 3 trong mùa giải 2015/16, trước khi đạt thành tích tốt hơn ở những mùa giải tiếp theo. Dưới triều đại của Pochettino, đánh bại những đối thủ như Manchester City và Ajax trên đường đến trận chung kết Champions League. Mặc dù Spurs cuối cùng đã thua trận đấu đó với tỷ số 2-0 trước Liverpool, nhưng nó đã kết thúc một kỷ nguyên ấn tượng dưới sự dẫn dắt của Pochettino. Sau sự ra đi của Pochettino vào tháng 11 năm 2019, Spurs đã tụt dốc trông thấy, cả về lối đá tấn công lẫn kết quả. HLV Jose Mourinho đến và dẫn dắt Tottenham đến trận chung kết Carabao Cup, nhưng kết quả tại Premier League của họ không tốt và mất suất dự Champions League. Tiếp đó, Nuno Espirito Santo là HLV tiếp theo của Spurs ở mùa giải 2021/22, tuy nhiên ông đã gặp khó khăn và bị sa thải chỉ 3 tháng sau khi lên nắm quyền. Sau đó là Conte, người đã làm rất tốt để xoay chuyển mùa giải và lọt vào top 4.Sau tất cả, Harry Kane tin rằng Tottenham đã bỏ lỡ di sản và bản sắc của Pochettino. Tiền đạo người Anh nói thêm: "Tôi nghĩ rằng chúng tôi đã có 3 hoặc 4 năm thực sự tốt khi đã cạnh tranh ở vị trí cao nhất và điều đó không tốn nhiều tiền."
"Chúng tôi có sự kết hợp thực sự tốt giữa các cầu thủ trẻ và kinh nghiệm. Trong bóng đá, không thể bấm ngón tay của bạn và quay trở lại thời kỳ tươi đẹp và nói 'hãy trở lại như trước đây', bởi vì mỗi mùa giải đều sẽ thay đổi. Nhưng vào thời điểm Pochettino dẫn dắt, tôi cảm thấy như có một số giá trị và bản sắc đã thực sự giúp toàn đội tiến bộ. Nhưng hiện tại, có lẽ Spurs của đã đánh mất một phần của điều đó. Nó thức sự quan trọng bởi khi nhìn lại, các cầu thủ có thể dựa vào đó để nỗ lực nhiều hơn".