Khi có khoác áo cực vương Serie A, Rui Costa từng có khiến bao con tim phải thổn thức với tài năng của mình. Sau khi tỏa sáng trong màu áo Fiorentina, Rui Costa đã quyết định chuyển đến khoác áo AC Milan với tư cách là cầu thủ đắt giá nhất lịch sử CLB. Bởi lẽ vào thời điểm đó, Rossoneri đã phải chi ra số tiền lên tới 35 triệu euro để chiêu mộ anh.Tuy nhiên, Costa đã chứng minh anh mình xứng đáng từng xu với số tiền mà nửa đỏ đen thành Milan đã bỏ ra. Cựu danh thủ người Bồ Đào Nha được HLV Carlo Ancelotti giao cho chơi ở vị trí ‘số 10’.