Hạ gục đối thủ Shkendija tại vòng loại thứ ba, Tottenham chính thức tiến vào vòng play-off của Europa Leauge. Tottenham hành quân tới sân của đội bóng KF Shkendija của Bắc Macedonia để tìm kiếm một tấm vé vào vòng loại cuối cùng của Europa League. Và thầy trò Mourinho đã tìm được điều họ mong muốn dù không hề dễ dàng.  Gà trống đã có màn nhập cuộc không thể thuận lợi hơn khi có được bàn thắng ngay ở phút thứ 5 nhờ công của tiền vệ Erik Lamela. Hiệp 1 không có thêm bàn thắng bởi sự chắc chắn tới từ đội bóng thủ đô London. 

Tưởng chừng như đây sẽ là trận đấu trong tầm kiểm soát của Tottenham, đặc biệt sau khi họ đã có bàn thắng sớm/ Tuy nhiên đội chủ nhà Shkendija đã cho thấy mình không phải đối thủ dễ bắt nạt.  Phút 55, tiền vệ Egzon Begjulai bất ngờ đem về bàn thắng gỡ hòa cho KF Shkendija. Trận đấu càng trở nên chặt chẽ hơn sau khi tỉ số trở về vạch xuất phát, bởi tính chất loại trực tiếp. 

Đội bóng Bắc Macedonia chỉ có thể cầm chân Tottenham đến phút 70, trước khi Son Heung-min ghi bàn thắng nâng tỉ số lên 2-1. Đây là tình huống chớp cơ hội khá nhanh của cầu thủ người Hàn Quốc, sau pha dứt điểm khiến bóng bật ra của đồng đội.  Chiến thắng chính thức được ấn định cho Tottenham sau đó ít phút, khi Harry Kane ghi bàn thắng thứ ba từ 1 pha đánh đầu.

Hạ KF Shkendija, thầy trò Mourinho chính thức bước vào vòng play-off Europa League. Nếu thắng nốt ở vòng đấu này, Tottenham sẽ chính thức góp mặt tại vòng bảng Europa League.

Chung cuộc: Shkendija 1-3 Tottenham

Đội hình ra sân Shkendija vs Tottenham

Shkendija: Zahov (GK); Murati, Krivak, Bejtulai, Pavic;🐬 Totre, Dita, Nafiu, Valon Ahmedi, Doriev; Ibraimi.

Tottenham: J🌄oe Hart (GK); Davies, Alderweireld, Sanchez, Aur𒊎ier; Winks, Ndombele, Bergwijn; Alli, Lamela, Son.